خال‌محمد خسته، در سال ۱۲۸۱ هجری خورشیدی در دهکده‌ی ده‌باز از توابع ختلان ماوراءالنهر (تاجیکستان کنونی) به دنیا آمد. برخی منابع تولد او را در ناحیه‌ی شورآباد استان کولاب ذکر کرده‌اند، اما ده‌باز به‌طور دقیق‌تری شناخته شده است. پدر او، ملا رستم، از مضافات ولایت پروان (شتل یا پنجشیر) بود که به ماوراءالنهر مهاجرت کرده و با دختری از آن دیار ازدواج کرده بود.
خال‌محمد خسته در دو سالگی مادرش را از دست داد و تحت تربیت پدر قرار گرفت. او آموزش‌های اولیه‌اش، از جمله خطاطی، صرف، نحو، تجوید، عقاید، فقه اسلامی و ادبیات فارسی، عربی و ترکی را نزد پدر خود فرا گرفت و در مدت کوتاهی موفق به حفظ قرآن کریم شد.
در پنج‌سالگی، خانواده‌ی خال‌محمد به شهر بخارا مهاجرت کردند و حدود پنج سال در این شهر ماندند. خال‌محمد خسته از حضور دانشمندان بخارا بهره برد و در همین دوران به سرودن شعر نیز پرداخت. پس از ترک بخارا، خانواده‌اش به مزار شریف آمدند. مولانا خسته در این منطقه به شغل دهقانی مشغول شد و بعداً به‌عنوان امام مسجد بوینه‌قره در مربوطات بلخ منصوب گردید.
در سال ۱۳۰۲ هجری خورشیدی، خال‌محمد به هندوستان سفر کرد تا دانش بیشتری بیاموزد. او در هندوستان با مشکلاتی روبه‌رو بود، اما به یادگیری خطاطی نزد عبدالغنی یاقوت رقم دهلوی پرداخت و موفق به کسب مهارت‌های بالایی در این زمینه شد. در سال ۱۳۱۵ هجری خورشیدی با افتخار لقب «مولوی» را دریافت کرد. دو مجموعه‌ی شعر او زیر نام «رمز حیات» و «خمستان» در دهلی توسط مولوی عبدالرؤوف سرپلی، از باشندگان اصلی بلخ، زیور چاپ یافت. او همچنین در سفری به لاهور با علامه اقبال لاهوری دیدار کرد و در مراسم شعرخوانی او و دیگر شاعران آن زمان شرکت نمود. پس از بازگشت به افغانستان، به‌عنوان استاد در مدرسه‌ی اسدیه‌ی مزار شریف مشغول تدریس شد و سپس در مدرسه‌ی خواجه‌خیران به‌عنوان معلم غیررسمی فعالیت کرد.
خال‌محمد خسته در سال ۱۳۲۰ هجری خورشیدی به کابل رفت و در جشن استقلال شرکت کرد. در سال ۱۳۲۷ هجری خورشیدی به‌عنوان وکیل دوره‌ی هفتم شورای ملی از بلخ انتخاب شد. او به‌شدت مخالف مفاسد اداری حکومت وقت بود و به‌دلیل همین مواضع، از رفتن به مزار بلخ محروم و حق کاندیداتوری را نیز از دست داد.
خال‌محمد خسته در پی این محرومیت‌ها به‌عنوان مأمور فروشات در کتاب‌فروشی ابن‌سینا مشغول به کار شد و در اوایل سال ۱۳۳۵ هجری خورشیدی دکان کتاب‌فروشی خود را در منطقه‌ی کاه‌فروشی کابل افتتاح کرد. او همچنین در سال ۱۳۳۹ هجری خورشیدی به تصحیح و چاپ کلیات بیدل پرداخت و در سال ۱۳۴۳ هجری خورشیدی به‌عنوان یکی از وکلای انتصابی در لویه‌جرگه‌ی نخستین قانون اساسی دوران مشروطیت افغانستان برگزیده شد.
خال‌محمد خسته در سال‌های پایانی عمر خود به تأسیس و مدیریت روزنامه‌ی «وحدت» پرداخت، اما این روزنامه عمر چندانی نیافت. او همچنین در تهیه‌ی مطالب جلد سوم دایرةالمعارف آریانا سهم فعال داشت.
خال‌محمد خسته، شاعر، نویسنده، حافظ قرآن، امام مسجد، دانشمند علم حدیث، عالم دین، آموزگار، تذکره‌نویس، سخن‌سنج، روزنامه‌نگار و مبارز در عرصه‌ی آزادی و مشروطیت، یکی از شخصیت‌های برجسته‌ی معاصر افغانستان بود. او با آثار متنوع و فعالیت‌های گسترده‌ی خود نقش مهمی در فرهنگ و ادبیات کشور ایفا کرد.
او آثار فراوانی در نظم و نثر سروده و نوشته است. با این حال، به گفته‌ی مرحوم حسین نایل، «اگر همه‌ی این کارکردهای او جمع‌آوری و تنظیم شود، دایرةالمعارفی از آن به وجود خواهد آمد که ارزشمند و گران‌بها خواهد بود.» برخی از آثار او که به چاپ رسیده‌اند، شامل خمستان، رمز حیات، یادی از رفتگان، معاصرین سخنور، ضرب‌المثل‌ها و تذکره خطاطان هستند. آثار دیگر او هنوز در انتظار چاپ‌اند و در شعب نسخ خطی اکادمی علوم افغانستان و آرشیف ملی نگهداری می‌شوند.
آثاری از مولانا خسته که هنوز در انتظار چاپ هستند و بخشی از آن به همکاری پسرش یوسف خسته در حال گردآوری است، شامل این‌هاست: کارستان بلخ، دبیرستان بلخ، علما و مشایخ کرام، علما و مشایخ دوران، سخن‌سرایان بلخ و معاصرین بلخ.
خال‌محمد خسته در ۲۶ سنبله‌ی سال ۱۳۵۲ هجری خورشیدی چشم از جهان فروبست و بنا به وصیت خودش در دامنه‌ی بالاحصار کابل، در مکانی که به نام «مسافرخانه شهدا» یاد می‌شود، به خاک سپرده شد.
روان آن مرد فاضل شاد و یادش گرامی باد!
