خال‌محمد، در سال 1281 هجری خورشیدی در دهکده‌ی دهباز، از توابع ختلان ماوراءالنهر (تاجیکستان کنونی) به دنیا آمد. برخی منابع تولد او را در ناحیه شورآباد ولایت کولاب ذکر کرده‌اند، اما دهباز به‌طور دقیق‌تری شناخته شده است. پدر او، ملا رستم، از مضافات ولایت پروان (شتل یا پنجشیر) بود که به ماوراءالنهر مهاجرت کرده و با دختری از آن دیار ازدواج کرده بود.
خال‌محمد در سن دو سالگی، مادرش را از دست داد و تحت تربیت پدر خود قرار گرفت. او آموزش‌های اولیه اش را از جمله خطاطی، صرف، نحو، تجوید، عقاید، فقه اسلامی و ادبیات فارسی، عربی و ترکی زیر نظر پدر خود فرا گرفت و در مدت کوتاهی به حفظ قرآن کریم دست یافت.
در سن پنج سالگی، خانواده‌ی خال‌محمد به شهر بخارا مهاجرت و حدود پنج سال را در این شهر سپری کردند. خال‌محمد از حضور دانشمندان بخارا بهره برد و در این دوران به سرودن شعر نیز پرداخت. پس از ترک بخارا، خانواده اش به مزار شریف آمدند و «خسته» در این منطقه به شغل دهقانی مشغول شد و بعداً به عنوان امام مسجد بوینه قره منصوب گردید.
در سال 1302 هجری خورشیدی، خال‌محمد به هندوستان سفر کرد تا دانش بیشتری بیاموزد. او در هندوستان با مشکلاتی مواجه بود، اما به یادگیری خطاطی نزد عبدالغنی یاقوت رقم دهلوی پرداخت و موفق به کسب مهارت‌های بالایی در این زمینه شد. در سال 1315 هجری خورشیدی، با افتخار، لقب «مولوی» را دریافت کرد. دومجموعه‌ی شعر او زیرنام «رمز حیات و خمستان» در دهلی توسط مولوی عبدالروف سرپلی از باشندگان اصلی بلخ، زیور چاپ یافت. او همچنین در سفری به لاهور با علامه اقبال لاهوری دیدار و در مراسم شعر خوانی او و دیگر شاعران آن زمان شرکت کرد. پس از بازگشت به افغانستان، او به عنوان استاد در مدرسه‌ی اسدیه مزار شریف مشغول به تدریس شد و سپس در مدرسه‌ی خواجه خیران به عنوان معلم غیر رسمی فعالیت کرد.
خال‌محمد در سال 1320 هجری خورشیدی به کابل رفت و در جشن استقلال شرکت کرد. در سال 1327 هجری خورشیدی به عنوان وکیل دوره‌ی هفتم شورای ملی از مزار شریف انتخاب شد. او به شدت مخالف مفاسد اداری حکومت وقت بود و به دلیل این مواضع، از رفتن به مزار شریف محروم شد و حق کاندیداتوری خود را از دست داد.
خال‌محمد در پی محرومیت‌ها، به عنوان مامور فروشات در کتاب‌فروشی ابن سینا مشغول به کار شد و در اوایل سال 1335 هجری خورشیدی دکان کتاب‌فروشی خود را در منطقه‌ی کاه‌فروشی کابل افتتاح کرد. او همچنین در سال 1339 هجری خورشیدی به تصحیح و چاپ کلیات بیدل پرداخت و در سال 1343 هجری خورشیدی به عنوان یکی از وکلای انتصابی در لویه‌جرگه نخستین قانون اساسی دوران مشروطیت افغانستان انتخاب شد.
خال‌محمد خسته در سال‌های پایانی عمر خود به تأسیس و مدیریت روزنامه‌ی وحدت پرداخت، اما این روزنامه نتوانست به عمر طولانی ادامه دهد. او همچنین در تهیه‌ی مطالب جلد سوم دایره‌المعارف آریانا سهم فعال داشت.
خال‌محمد خسته، شاعر، نویسنده، حافظ قرآن، امام مسجد، دانشمند علم حدیث، عالم دین، آموزگار، تذکره‌نویس، سخن‌سنج، روزنامه‌نگار و مبارز در عرصه‌ی آزادی و مشروطیت، یکی از شخصیت‌های برجسته‌ی معاصر افغانستان بود. او با آثار متنوع و فعالیت‌های گسترده خود نقش مهمی در فرهنگ و ادبیات افغانستان ایفا کرد.
او آثار فراوانی در نظم و نثر سروده و نوشته است. با این حال، به گفته‌ی مرحوم حسین نایل، «اگر همه‌ی این کارکردهای او جمع‌آوری و تنظیم شود، دایرة‌المعارفی از آن به وجود خواهد آمد که ارزشمند و گرانبها خواهد بود.» برخی از آثار او که به چاپ رسیده‌اند شامل خمستان، رمز حیات، یادی از رفتگان، معاصرین سخنور، ضرب‌المثل‌ها و تذکره خطاطان هستند. آثار دیگر او هنوز در انتظار چاپ هستند و در شعب نسخ خطی اکادمی علوم افغانستان و آرشیف ملی نگهداری می‌شوند.
آثار مولانا خسته که هنوز در انتظار چاپ هستند و بخشی از آن به همکاری پسر ایشان یوسف خسته، توسط «نشر مولانا» در حال گرد آوری است شامل اینها اند:
کارستان بلخ، دبیرستان بلخ، علما ومشایخ کرام، علما ومشایخ دوران، سخن سرایان بلخ و معاصرین بلخ.
خال محمد خسته در تاریخ 26 سنبله 1352 شمسی درگذشت و در دامنه بالااحصار کابل که بنام مسافر خانه شهدا است قرار وصیت خودش درهمان جا به خاک سپرده میشود.
خال‌محمد خسته بروز 26 سنبله سال 1352 هجری خورشیدی درگذشت و بنا به وصیت خودش در دامنه‌ی بالاحصار که بنام مسافرخانه شهدا شهرت دارد، به خاک سپرده شد.
روانش شاد و یادش انوشه باد!
