او در کودکی با از دست دادنِ خانواده و تماشای اعدامِ پدر توسط امان‌الله خان، در درونِ خود شکست. و اما جبرِ زمان و رنج‌های مردمش باعث تولد دوباره‌‌ی او گردید. او زنده شد تا برای تاریخِ سوخته‌اش مرهم بزند و خلاهای تاریخی که دیگران با کذب و جعل و تنفر، ایجاد کرده بودند، را ترمیم نماید، قهرمان کشف کند و «عیاری از خراسان» را بنویسد؛ طومارِ حقیقتی در مورد زمانه، زندگی، عیاری و جوان‌مردی علیضرت امیرحبیب‌الله خان کلکانی.
شنو ز سنگر آزاده‌گان که می‌آید
صدای ناله‌ی دشمن‌گدازِ مادرِ پیر
که باد بوسه‌ی گرم‌ام حرام‌ات، ای‌فرزند!
اگر به خون نکنی لاله‌گون، لبِ شمشیر
مرده بُدم، زنده شدم، سوختم؛ او به قول مولانا، در کودکی مُرد، اما بی‌عدالتی‌ها و دردِ تاریخی و هویتی، سبب زنده‌شدنش گردید، و اما سال‌های سال در کنار هم‌دیارانِ آواره و دردمندش، در مهاجرت، سوخت.
___________________________________________________________________________________________
استاد خلیل‌الله خلیلی بیشتر از هر کس دیگری به احوال دقیق سیاسی، تاریخی، فرهنگی و هویتی کشور و جامعه‌ی خود واقف بود. زیرا او درد یتیمی کشید و با کسب توانایی و دانایی بسیار، به دست‌گاه قدرت و سیاست وارد شد و در دلِ تاریخ گام زد و کاوش کرد. فرهنگ و هویتِ گهربارِ دیرینه و واقعی‌اش را هضم نمود و دل به دریای ادبیات و شعر فارسی زد و موج‌ها آفرید و چشمانِ تشنه‌گانِ ادبیات و تاریخ را سیراب کرد. در میان شاعران معاصر و پیشگام، کم‌تر کسی را می‌توان به وزنِ او یافت. او بدون شک یکی از بزرگ‌ترین شاعرانِ فارسی در کاروانِ بزرگان علم و ادبِ‌مان به شمار می‌آید.
آن شخصیت ادیبِ دانا و سیاست‌مدار میهن‌پرست در سال ۱۲۸۶هجری خورشیدی در باغ جهان‌آرای کابل زاده شد. استاد در هفت ساله‌گی مادرِ خود را که بانوی دانا و شاعر خوش‌قریحه بود، از دست داد و در یازده‌ساله‌گی، پدرش، محمدحسین‌خان مستوفی‌الممالک از بزرگان منطقهٔ کوهستان در شمال کابل و وزیر مالیهٔ عهد امیر حبیب‌الله خان بود که به حکم شاه احساساتی و ظالم یعنی امان‌الله نواسه‌ی عبدالرحمان خان، سرانجام به دار آویخته شد. و تمام دارایی آنان توسط امان‌الله خان، مصادره و غصب گردید. وی در روزهای شیرینِ کودکی شاهد مرگ والدینش بود و به دلیل از دست دادنِ خانه و تمامِ دارایی‌اش، به فقرِ دردناک و پرآبِ چشمی دچار گردید. تحصیل را نیز از ناگزیری در نیمهٔ راه رها کرد .
بالاخره پس از طی نمودنِ سال‌ها سختی، توانست شرایط خود را سامان دهد.
استاد خلیلی مدت‌ها در کابل، بلخ و کوهستان زندگی کرد و در پست‌های مهمی در سازمان‌های دولتی داخل و خارج افغانستان خدمت نمود. در اوایل دههٔ بیست هجری خورشیدی به سِمَت معاون دانشگاه کابل رسید. در سال ۱۳۳۰ ریاست مستقل مطبوعات را به‌عهده گرفت و در سال ۱۳۳۲ به‌عنوان مشاور عالی سلطنتی در دربار ظاهرشاه وظیفه انجام داد و نیز مدتی نمایندهٔ مجلس بود و در سال‌های نخستین دههٔ ۵۰ به‌عنوان سفیر کبیر، مدتی در عربستان سعودی و سپس در عراق مشغول بود که همچنان سفیرغیر مقیم در کشورهای سوریه، بحرین، کویت، اردن، قطر و ابوظبی نیز بود. استاد علاوه بر این‌ها، جایگاهی ویژه در دنیای ادبیات کسب نمود و به نامدارترین شاعر معاصر افغانستان بدل گشت.
خلیلی پس از وقوع کودتای هفت ثور سفارت را ترک کرد و به‌خاطرِ عشقِ وطن، به خاکِ آبایی خود برگشت. اما در نهایت مجبور شد و به پاکستان رفت و در کنار هزاران هموطن آواره‌اش مسکن گزید و در این دوره آثار بسیاری از خود به یادگار گذاشت. او در پاکستان در کنار مهاجران و وطن‌گم‌کرده‌‌گانِ هم‌خونِ خود، زیست و دردها و فریادهای آنان را از نزدیک لمس کرد و حس و احوال خودش را با دردهای آنان عجین نمود و از حنجره‌ی شعر فریاد کرد. استاد از آواره‌گی سرود و از ایستادهگی سخن گفت و مردانِ سرزمین خراسانِ کهن را به مقاومت و سخت‌کوشی تشویق کرد و دلاورانِ کوه‌پایه‌نشین را بارها و بارها ستود. به قول منتقدان و نویسنده‌گان معروف، استاد از شاعرانِ پیشگام و موثر در شعر مقاومت به شمار می‌آید. استاد خلیلی در مجموع شصت و دو(۶۲) اثرِ منظوم و منثور در عرصه‌های مختلف هنر، ادب، سیاست، فلسفه و عرفان دارد که بیشترشان در داخل و خارج از افغانستان به چاپ رسیده‌اند. ویژگی مهم شعر استاد خلیلی تنوع محتوایی آن است. یعنی در مجموعه آثار او پیرامونِ بیشتر مسائلی که برای انسان امروز مطرح است، شعر می‌توان یافت. او یک عاشقانه‌سرای صرف نبود، یا تنها یک شاعر مقاومت یا شاعر اجتماعی. همه‌ی این مسائل در شعرش هست و به همین سبب غالباً برای موضوعی خاص که به دیوان خلیلی مراجعه می‌کنیم، با دست پر برمی‌گردیم. سبک شعر استاد خلیلی بیشتر به خراسانی و گاه عراقی تمایل دارد.
استاد خلیلی بر خلاف بسیاری از شاعران هم عصرش و با وجود فعالیت‌های منحصر‌به‌فرد خود در مسیر بیدل‌شناسی، ولی هرگز تحت تاثیر شعر بیدل قرار نگرفت. استاد در عرصه‌ی پژوهشِ بیدل، کتابی دارد با عنوان «فیض قدس» که درباره‌ی زندگی و آثار بیدل است و در آن‌جا تقریباً همه اقوال تذکره‌نویسانِ کهن درباره‌ی بیدل، گِرد آمده است. از این نظر این یک کتاب بسیار ارزشمند است. گذشته از این، خلیلی در تدوین و انتشار دیوان کاملِ بیدل در کابل سهمی به‌سزا داشته است. مقدمه‌ی کتاب مذکور را هم او نوشته است. نشر همچو کتابی را بزرگ‌ترین خدمت خلیلی به بیدل می‌توان دانست و اگر این دیوان منتشر نشده بود، چه بسا که بیدل در افغانستان هم این شهرت و آوازه‌ی کنونی را نداشت و در ایران هم دیرتر از این معرفی می‌شد، چون تقریباً همه کسانی که در ایران با بیدل آشنا شدند، از طریق همین دیوان آشنا شدند.
استاد خلیلی آثار بسیار ارزشمندی در عرصه‌ی پژوهش و تحقیق، تقدیم حوزه‌ی اُدبا و ادبیات کشور نموده است. «آثار هرات»، «سلطنت غزنویان»، «فیض قدس»، «احوال و آثار حکیم سنایی»، «از بلخ تا قونیه»، «یمگان»، «نَی‌نامه»، «عیاری از خراسان» و «یادداشت‌ها(روایتی از استبداد و درد)» که در سال‌هایی پس از وفاتش نشر شد، آثار پژوهشی او هستند. در سال‌های اخیر زندگی و در زمان حکومت کمونیست‌ها جنبه‌ی انقلابی و مبارزاتی شعر و شخصیت او تبارز می‌کند، در آن هنگام که او علیه اشغال‌گران روسی و حکومت وابسته‌ی آن‌ها شعر می‌سراید.
دیوان استاد، از جمله آثار گران‌سنگ در میان آثار شاعران بزرگ حوزه‌ی زبان فارسی می‌باشد. عبدالرحمن پژواک، رضازاده شفق، بدیع‌الزمان فروزان‌فر، لطف‌علی صورت‌گر و شمس‌الدین مجروح، تقریظ‌هایی را بر دیوان اشعار او نگاشته‌اند. همچنان تا هنوز در زمینه‌ی اشعار استاد خلیلی تحقیق‌های فراوان علمی صورت گرفته است که از آن جمله می‌توان از کتاب «استاد خلیلی و شعر ایستادگی» اثر ضیاءالحق فیروزکوهی نام برد که در زمینه تاثیرگزاری شعر استاد بر جهاد و مقاومت افغانستان است. خلیل‌الله خلیلی در بهار ۱۳۶۶ هجری خورشیدی در شهر اسلام‌آباد کشور پاکستان با عالمی از حسرت و فریادِ دوری از مامِ وطن، چشم از جهان فرو بست. پیکر وی ۲۵سال پس از درگذشتش، از پاکستان به کابل انتقال یافت و در مراسم رسمی در محوطه‌ی دانشگاه کابل و در کنار آرامگاه شخصیت معروف و اندیش‌مندِ اسلام‌شناس، سید جمال‌الدین، به خاک سپرده شد.
به‌داغ نامرادی سوختم ای اشک، طوفانی!
به تنگ آمد دلم زين زندگی ای مرگ، جولانی!
گناهم چيست؟ گردونم چرا آزرده می‌‌دارد!
ازين کاسه‌گدا ديگر چه جستم جز لبِ نانی
به هر وضعی که گردون گشت، کامِ من نشد حاصل
مگر اين شامِ غم را مرگ سازد صبحِ پايانی
